В центральной части города сохранилась регулярная планировка 1784 г.

Троицкий собор (1819-32), здание бывших присутственных мест (начало 19 в.).

В черте города - бывшие усадьбы Ивановское (ныне здесь расположены Краеведческий музей и Центральный музей профтехобразования) и Плещеево.

С 1930-х гг. строились рабочие посёлки при промышленных предприятиях, крупные общественные здания: Дом культуры механического завода (1930; конструктивизм). В 1940-50-е гг. застраивалась в основном юго-западная часть города.

В Подольском районе - бывшие усадьбы Вороново (ныне дом отдыха), Красное, Михайловское, Остафьево, Поливаново (ныне в главном здании - филиал Московской больницы имени П.П. Кащенко).